그는 커피숍, 레스토랑, 호프집, 대리운전, 신문 배달, 노점상, 고깃집, 유흥업소, 판매사원 등 무려 20여 가지 이상의 아르바이트를 경험했다.

여러 직업을 병행하며 투잡, 쓰리잡을 하기도 했던 그는 이러한 과정에서 성실함을 인정받아 동료 아르바이트생보다 시급을 1,000원 더 받는 등 노력의 결과를 얻기도 했다.

그러나 주변 사람들이 기업에 취업하며 받는 연봉 소식을 듣고 충격을 받았다고 한다. 이후 그는 기업 취업을 목표로 본격적인 준비를 시작했지만, 결과는 수많은 탈락이었다.

정대웅 대표는 1,600개 기업에 지원했고, 100번의 면접에서 탈락했다.

그는 면접장에서 눈에 들기 위해 온갖 노력을 기울였으며, 심지어 춤을 추거나 절을 하며 면접관의 관심을 끌기 위해 최선을 다했다.

끊임없는 시도와 실패에도 포기하지 않았던 그의 노력은 결국 결실을 보기 시작했다.

1년간의 도전 끝에 그는 상장회사, 중견기업, 대기업, 공기업, 공공기관 등 다양한 기업에서 20여 곳의 최종 합격을 이뤄냈다.

이러한 경험은 단순히 자신의 성공으로 끝나지 않았다.

그는 준비 과정에서 얻은 노하우를 주변 사람들에게 나누기 시작했고, 이는 자연스럽게 진로 및 취업 컨설턴트로서의 길을 열어주는 계기가 되었다.

10년 이상 수천 명의 내담자를 만나며, 그는 단순히 취업 스킬을 넘어 진로 준비 행동부터 입사 후 조직 적응까지 지원했다.

그러나 컨설팅 과정에서 내담자들이 겪는 심리적 어려움을 해결하기 위해, 그는 늦은 나이에 심리학을 공부하기 시작했다.

이를 바탕으로, 그는 취업 스킬뿐만 아니라 조직 생활과 장기적인 진로 관리에 이르기까지 실질적이고 세련된 해결책을 제공하며 내담자들의 고민을 돕고 있다.